電影改編自小說《黛麗拉和她的20個前男友》?! ∪司墭O好的單身女郎艾莉(安娜·法瑞絲 Anna Faris 飾)忽然在雜志上讀到 “女人只要睡超過20個男人,一輩子就可能單身”,這論點讓她心驚,當下決定要回頭尋找過去的“床友”。鄰居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 飾),他為逃避女人的情債而借躲進艾莉家,兩人不打不相識,于是達成協(xié)議,只要柯林幫艾莉從”床友”們中找到理想的另一半,她就要無條件提供避風港讓他躲女人!柯林像秘書般開始尋索并安排艾莉的行程,讓艾莉和”回頭草”們一一約會,而他也順利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉還幻想這些前男友可能有長高變帥或功成名就的同時,她和柯林的盟友關系也開始有了變化……